compuestos fenólicos:
El término «compuestos fenólicos» engloba a todas aquellas sustancias que poseen varias funciones fenol, nombre popular del hidroxibenceno, unidas a estructuras aromáticas o alifáticas. Únicamente, algunos compuestos fenólicos de la familia de los ácidos fenoles no son polifenoles, sino monofenoles.
Los compuestos fenólicos tienen su origen en el mundo vegetal. Son unos de los principales metabolitos secundarios de las plantas y su presencia en el reino animal se debe a la ingestión de éstas. Los fenoles son sintetizados de novo por las plantas y son regulados genéticamente, tanto a nivel cualitativo como cuantitativo, aunque a este nivel también existen factores ambientales. Además, actúan como fitoalexinas (las plantas heridas secretan fenoles para defenderse de posibles ataques fúngicos o bacterianos) y contribuyen a la pigmentación de muchas partes de la planta (p. ej. los antocianos son los responsables del color rojo, naranja, azul, púrpura o violeta que encontramos en las pieles de las frutas y hortalizas). Por otro lado, cuando los fenoles son oxidados, dan lugar a las quinonas que dan un color pardo que muchas veces es indeseable.
Los fenoles se encuentran casi en todos los alimentos de origen vegetal (tabla 1). Son alimentos ricos en fenoles la cebolla, el té, el vino tinto, el cacao, el aceite de oliva virgen, etc. Estas sustancias influyen en la calidad, aceptabilidad y estabilidad de los alimentos, ya que actúan como colorantes, antioxidantes y proporcionan sabor. Así, por ejemplo, las aceitunas contienen compuestos fenólicos que pasan en pequeña proporción al aceite durante el período de extracción. El aceite de oliva virgen es casi el único aceite que contiene cantidades notables de sustancias fenólicas naturales, ya que el resto de aceites comestibles al consumirse refinados pierden estos compuestos. Por este motivo, el aceite de oliva virgen posee un sabor característico imperceptible en el aceite refinado.
algunos compuestos fenolicos son:
Flavonoides:
Los flavonoides son metabolitos secundarios polifenólicos comúnmente con un grupo cetona y normalmente pigmentos de coloración amarilla de donde viene su nombre (del latín flavus, "amarillo"). Dentro de los flavonoides podemos distinguir cuatro grupos principales: los flavonoides, los isoflavonoides, los neoflavonoides y los antocianos, pero para no complicar las cosas nos referiremos a ellos con el término común de flavonoides.
Las plantas carnívoras, como la Dionaea
muscipula, poseen un tipo de flavonoide
en sus flores y hojas que cumple una
función de atracción de los insectos que
les sirven de alimento.
La biosíntesis de los flavonoides sigue la vía metabólica del fenilpropano, en la que a partir del aminoácido fenilalanina se forma el cumaril-SCoA que, conjugado con el malonil-CoA, crean un grupo de substancias llamadas chalconas que constituyen el esqueleto para la biosíntesis de todos los flavonoides y antocianos.
Esta reacción está catalizada por la enzima chalcona sintasa, que pertenece a la familia de las policétido sintasa (PKS). Esta familia PKS contiene también la olivetol sintasa que es la responsable de la síntesis de los cannabinoides.
Los flavonoides ejercen un amplio espectro de funciones en las plantas, principalmente como pigmentos de colores amarillos en los pétalos de las flores con la función de atraer los insectos polinizadores, o de colores azules (antocianos) con la función de captar ciertas longitudes de onda de la luz, lo que permite a la planta reconocer el fotoperiodo. Muchos de estos flavonoides también están implicados en la filtración de los rayos ultravioleta protegiendo las plantas. A nivel celular los flavonoides tienen funciones de reguladores del ciclo celular. Ciertos flavonoides se sintetizan en las raíces de las plantas y tienen papeles cruciales en el establecimiento de hongos simbióticos o de micorrizas y, al mismo tiempo, en el combatir las infecciones causadas por hongos patógenos.
Los flavonoides tienen grandes actividades farmacológicas en modelos “in vitro” tales como: antioxidantes, antiinflamatorias, antialérgicas, antibióticas, antidiarreicas y contra el cáncer. En modelos “in vivo” no se ha podido demostrar la actividad antioxidante, así como no se han podido relacionar directamente con la efectividad contra el cáncer. Algunos estudios parecen indicar que una dieta rica en flavonoides puede disminuir el riesgo de cáncer pero no se ha encontrado significación estadística.
En la planta de Cannabis encontramos diversos flavonoides como la Cannflavina A, la Cannflavina B, la Cannflavina C, la Vitexina, la Isovitexina, la Apigenina, el Kaempferol, la Quercetina, la Luteolina y la Orientina. La distribución de estos en la planta varía dependiendo del flavonoide en cuestión, pero en las raíces del Cannabis no se han encontrado flavonoides. En las hojas y flores de Cannabis el contenido total de flavonoides puede llegar a ser hasta el 2,5 % del peso seco, mientras que en las semillas y raíces es casi nulo. Algunos estudios sugieren que la distribución y la concentración de los flavonoides pueden ser de utilidad como carácter quimio-taxonómico en el Cannabis. Seguidamente daremos una breve descripción de las propiedades terapéuticas de estos flavonoides. La mayoría de estos compuestos son solubles en agua, con lo cual se podría explicar ciertas acciones terapéuticas de las infusiones y de las decocciones en agua de Cannabis, ya que los cannabinoides son muy poco solubles en agua.
Las Cannflavinas A, B y C
Tienen actividad antiinflamatoria debido a que ejercen acción inhibitoria sobre la vía inflamatoria de las prostaglandinas. Este mecanismo de acción es compartido con otros terpenos presentes en la planta de Cannabis, aportando una mayor sinergia y efecto antiinflamatorio al propio ejercido por los cannabinoides.
La Vitexina y Isovitexina
Aplicabilidad terapéutica en la enfermedad de la gota inhibiendo la peroxidasa tiroidea.
El Kaempferol
Parecería tener actividad antidepresiva, y una dieta rica en kamferol podría reducir el riesgo de padecer cánceres y enfermedades coronarias. Aunque discutida, el Cannabis parecería tener cierta acción antidepresiva en algunos casos, así que la presencia de kaempferol en la planta podría aportar un efecto sinérgico con los cannabinoides.
La Apigenina
Ha demostrado reducir los efectos secundarios de la Ciclosporina A, inmunosupresor que se administra durante los trasplantes de órganos para evitar el rechazo del órgano por el cuerpo. Se ha demostrado también que la Apigenina es una de las pocas substancias con capacidad de estimular el transportador de monoaminas alterando los niveles de neurotransmisores. Recientemente se ha visto que la Apigenina actúa sobre los receptores de GABA ejerciendo acciones ansiolíticas y sedantes. Esta vía de acción es común con los cannabinoides así que podría influir en una posible sinergia en los efectos ansiolíticos y sedantes que tiene el Cannabis.
La Quercitina
Inhibe enzimas virales pudiendo tener acción antivírica, y también inhibe la producción de prostaglandinas ejerciendo efectos antiinflamatorios. De nuevo, observamos otro compuesto que puede producir sinergia junto a los cannabinoides aumentando la acción antiinflamatoria. Un estudio reciente parecería aportar datos de la aplicabilidad terapéutica de la quercitina en la fibromialgia por sus acciones antiinflamatorias. Como se ha demostrado, el Cannabis tiene efectos terapéuticos en casos de fibromialgia y entonces es posible que la conjunción de la acción de la quercitina con la de los cannabinoides podría ser una fuente de sinergia. Así mismo, la quercitina es una inhibidora de la enzima Mono Amino Oxidasa (MAO) que está implicada en el metabolismo de neurotransmisores y fármacos; esto es de tener en cuenta por posibles interacciones con algunos fármacos específicos.
La Luteonina y la Orientina (glucósido de luteonina)
Poseen actividades farmacológicas demostradas en estudios preclínicos como antioxidantes, antiinflamatorias, antibióticas y para combatir el cáncer. Otros dos compuestos que pueden influir positivamente en la posible sinergia con los cannabinoides.
Al final de este artículo hemos podido verificar que hay otras clases de substancias activas en la planta de Cannabis, y que los efectos de esta podrían estar claramente influidos por la posible sinergia aportada por la combinación de los efectos de los cannabinoides, los terpenos y los flavonoides. Así, el efecto antiinflamatorio de la planta de Cannabis vemos que es posiblemente el más afectado por una probable sinergia, debido a que los tres grupos de compuestos convergen en mecanismos de acción similares o complementarios.
taninos:
Los taninos son compuestos fenólicos que abundan en muchas plantas y frutos. Son hidrosolubles, de sabor áspero y amargo. Su composición química es variable pero poseen una característica común, la de ser astringentes y coagular los alcaloides, albúminas y metales pesados.
Son polvos amorfos de color amarillento, aspecto grasiento, poco denso, solubles en agua y alcohol, e insolubles en éter, benceno y cloroformo; cuando se calientan a 210º C. se descomponen produciendo dióxido de carbono y pirogalol.
Usos industriales
En la industria se utilizan para la fabricación de tintas y el curtido de pieles, gracias a la capacidad de los taninos para trasformar las proteínas en productos resistentes a la descomposición. En este proceso se emplean determinados taninos, los más utilizados son los procedentes de la acacia, el castaño, la encina, el pino o la bastarda.
Se emplean en la industria textil por su capacidad de reaccionar con las sales férricas, los cuales dan lugar a productos negro-azulados adecuados para tintes. Igualmente son utilizados como mordientes para la aplicación de tintes en tejidos, coagulantes de gomas, o aprestos para papeles o sedas.
En alimentación, los taninos originan el característico sabor astringente a los vinos tintos (de cuyo bouquet son, en parte, responsables), al té, al café o al cacao. Las propiedades de precipitación de los taninos son utilizadas para limpiar o clarear vinos o cerveza.
Usos medicinales
En medicina se prescriben por su acción astringente, hemostática, antiséptica y tonificante. La propiedad ya comentada de coagular las albúminas de las mucosas y de los tejidos, crean una capa seca, aislante y protectora que reduce la irritación y el dolor sobre la piel.
Externamente, los preparados a base de drogas ricas en taninos, como las decocciones, se emplean para detener pequeñas hemorragias locales; en inflamaciones de la cavidad bucal, catarros, bronquitis, quemaduras, hemorroides, etc. Internamente, son útiles contra la diarrea, enfriamiento intestinal y afecciones vesiculares, aunque pueden producir alguna intolerancia en personas con estómago delicado, por ello es conveniente administrar en forma de tisanas maceradas, con objeto de extraer también de la planta otras sustancias activas.
Los taninos también son útiles como contraveneno en caso de intoxicación por alcaloides vegetales. No es aconsejable consumir plantas con alto contenido en taninos durante un periodo prolongado de tiempo, ya que inhiben la absorción por el organismo de determinadas vitaminas y minerales, tales como el calcio y el hierro.
Dónde se localizan los taninos
Los taninos se encuentran en gran cantidad de árboles, siendo las agallas de roble y la corteza de zumaque las mejores materias para su obtención. También se utilizan las hojas del aliso, nogal, frambueso, fresal y zarza; frutos y hojas del arándano; sumidades de agrimonia; raíz de tormentila, bistorta y pimpinela, entre otros.
Para la extracción de los taninos se utiliza una mezcla de agua y alcohol, o simplemente agua; posteriormente se decanta y evapora a baja temperatura para obtener el producto final.
Algunas especies ricas en taninos
bistortia